유기화학 질문입니다a,b,c중에 염기성이 강한곳을 찾는 문제인데 c는아마이드 ?라서 산성이라 염기성을 안띠는 건 알겠는데 a,b 혼성오비탈에대해서 잘 모르겠네요 1학년때 배운 내용이라 기억이 잘 안나는데혹시 그림을 그려서 설명가능하신분있으실까요?

답: b> a> c

질소의 염기도 비교입니다.

a. Imine의 질소(sp2혼성)

b. 3차 아민의 질소(sp3 혼성)

c. 아마이드 질소 (sp3 혼성) 중

1. 질소의 비공유 전자쌍이 s성분이 많은 혼성궤도에 있을수록 가까이 묶여 전자주는 염기성이 떨어집니다.

따라서

a. 이민(sp2 오비탈의 전자쌍) < b. 아민 (sp3 오비탈의 전자쌍) 이며

2. 아마이드의 질소 C의 고립전자쌍 수용 오비탈은 이웃한 C=O 파이 결합의 p오비탈과 콘주게이션되는 위치여서 공명을 이루면서 N의 전자가 C-O 까지에 걸쳐 비편재됩니다. 이 때 전기음성도가 강한 산소 쪽으로 전자가 치우쳐 N에는 오히려 양전하가 발달하므로 전자주는 염기성이 거의 사라집니다.

[C=O-N: <-> -O-C=N+]

따라서 C의 염기도가 가장 낮습니다.